La Festividad del Señor de la Santa Cruz constituye una de las principales manifestaciones de religiosidad popular y tradición cultural de la Villa Olleros, celebrada en honor a su santo patrón entre los días 17 y 20 de septiembre, siendo el 18 el día central. Las actividades se inician el 17 de septiembre a las 14:00 horas con la recepción de la banda de músicos o el tradicional “chaski”. En este acto, el mayordomo de la víspera, acompañado de familiares y allegados, realiza su ingreso al poblado al compás de la música, bombardas y avellanas, anunciando el inicio oficial de la festividad. Posteriormente, se efectúa el recorrido por las principales calles para el recojo de donaciones y ofrendas. La comitiva se dirige luego a la Municipalidad Distrital de Olleros para la gestión de la autorización correspondiente para la realización de las actividades festivas y la quema de castillos. Concedida esta, se desarrolla el brindis con chicha de jora, seguido de un baile general y un almuerzo comunitario en la vivienda del mayordomo. En horas de la tarde (17:00), en el templo se realiza el tradicional “baño” de la imagen del Señor de la Santa Cruz, ritual que consiste en su limpieza mediante algodón impregnado de aceites, perfumes y esencias. Posteriormente, se procede al cambio de vestimenta, colocación de la corona y acondicionamiento de la imagen en su anda, la cual es adornada con flores y frutos. El algodón utilizado es distribuido entre los fieles como símbolo de protección y bendición. A las 19:00 horas se celebra la misa con amplia concurrencia de devotos y, posteriormente, se desarrolla la víspera en la plaza principal, que comprende presentaciones de danzas, quema de castillos a la medianoche y baile general hasta la madrugada. El 18 de septiembre, día central, a las 10:00 horas se celebra la misa principal. Finalizada la liturgia, se realiza la procesión de la imagen del Señor de la Santa Cruz, cargada por la hermandad y acompañada por fieles que elevan rezos y cánticos durante su recorrido por el perímetro de la plaza principal. Al retornar al frontis del templo, se efectúa la ceremonia de agradecimiento y el traspaso de cargo del mayordomo saliente al entrante, tras lo cual la imagen es reingresada al templo. A las 13:00 horas se ofrece un almuerzo general en la casa del mayordomo, y por la tarde continúan las actividades festivas en la plaza, con acompañamiento musical hasta aproximadamente las 22:00 horas. El 19 de septiembre se desarrollan las actividades vinculadas a la denominada tarde taurina. A las 10:00 horas, los capitanes realizan su ingreso al poblado acompañados por la banda de músicos, recorriendo las principales calles para el recojo de obsequios. Posteriormente, participan en la misa y en un almuerzo general. A las 16:00 horas se efectúa el ingreso al coso taurino, donde, junto a danzantes y público asistente, se desarrollan actividades festivas que incluyen el lanzamiento de dulces y presentes. Finalmente, se presenta el espectáculo de tardes taurinas cómicas, en el que toreros bufos exhiben destreza en la lidia de toros, constituyendo un componente recreativo característico de la festividad. En conjunto, esta festividad integra prácticas religiosas, sociales y recreativas, fortaleciendo la identidad local y generando un significativo interés turístico.